Qu’est-ce que le limonène ?

Le limonène est un monoterpène (C10H16) qui donne leur odeur fraîche aux écorces d’agrumes. On le trouve aussi dans le chanvre, le cannabis, la menthe et le genévrier, et il sert de parfum, d’arôme et de solvant. Peu toxique, il peut sensibiliser la peau une fois oxydé. C’est l’un des terpènes du chanvre que Formula Swiss cultive en Suisse.

Le parfum frais des agrumes comme le citron, le citron vert, l’orange ou le pamplemousse vient d’un composé naturel appelé limonène. Présent dans les huiles de nombreuses plantes, le limonène est couramment utilisé pour apporter une note fruitée et vive aux parfums, aux produits ménagers et aux cosmétiques.

Le limonène fait partie des terpènes des variétés de Cannabis sativa que nous cultivons en Suisse, en intérieur, en extérieur et sous serre. La quantité qui se retrouve dans un extrait de chanvre fini dépend de la façon dont la plante est séchée et transformée ; chez Formula Swiss, nous utilisons uniquement l’extraction au CO₂.

Dans cet article, je m’intéresse au limonène : sa structure chimique, sa provenance, ses effets chez l’être humain et l’animal, et ses usages dans différents produits. J’explique aussi pourquoi il est utile de connaître le limonène quand on s’intéresse au cannabis, au chanvre et à la science des plantes.

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À retenir

• Le limonène est un terpène très répandu, connu pour son arôme d’agrumes prononcé.
• On le trouve dans les huiles essentielles des agrumes et de plusieurs autres plantes.
• Le limonène est couramment utilisé dans les parfums, les produits de nettoyage et les cosmétiques.
• C’est l’un des principaux terpènes de certaines variétés de cannabis.
• L’intérêt pour le limonène a grandi en raison de ses propriétés fonctionnelles potentielles.

Que sont les terpènes ?

Les terpènes forment un vaste groupe de composés organiques présents naturellement dans de nombreuses plantes, et même chez certains animaux. Ils sont surtout connus pour produire la grande variété d’odeurs et d’arômes que nous associons à la nature.

Par exemple, l’odeur vive des pins est due à un terpène appelé pinène, tandis que le parfum apaisant de la lavande vient du linalol.

Dans les plantes, les terpènes jouent différents rôles, comme attirer les pollinisateurs ou servir de défense naturelle contre les prédateurs. Ces composés aromatiques façonnent le caractère unique de nombreuses plantes, en influençant non seulement leur parfum mais aussi leurs interactions avec leur environnement.

Que sont les terpènes ?

Le limonène en bref

Le limonène est un terpène que l’on trouve couramment dans les agrumes comme le citron, le citron vert ou l’orange, mais aussi naturellement dans plusieurs autres espèces végétales comme les baies de genévrier, le céleri, la menthe, le fenouil, le thym ou le cyprès. C’est un liquide incolore utilisé dans divers produits pour son odeur caractéristique d’agrumes.

On trouve le limonène dans les produits de nettoyage, les déodorants, les shampoings, les désodorisants et même les répulsifs contre les puces et les tiques pour animaux. Il sert aussi d’arôme pour les aliments et les boissons.

Le limonène est un hydrocarbure cyclique : il contient des atomes de carbone et d’hydrogène disposés en cycle. Sa formule chimique est C10H16, ce qui le rend facilement soluble dans les huiles et les graisses, mais pas dans l’eau.

Pourquoi étudier le limonène

Le limonène est un composé naturel bien connu pour son rôle dans de nombreux produits du commerce, en particulier dans les secteurs de la parfumerie et du nettoyage.

Son parfum frais et ses qualités de solvant efficace en font un ingrédient courant de nombreuses formulations, d’où l’intérêt de bien connaître ses caractéristiques et ses usages.

L’étude des sources et des méthodes d’extraction du limonène a aussi un enjeu environnemental. Son mode d’obtention peut peser sur les efforts de durabilité, ce qui encourage la recherche de méthodes de production plus respectueuses de l’environnement.

La recherche sur le limonène enrichit aussi l’étude des terpènes dans leur ensemble. En connaissant mieux ses propriétés, les chercheurs comprennent mieux le fonctionnement des terpènes dans la nature comme dans les applications commerciales, ce qui profite à de nombreux secteurs.

Structure chimique et propriétés du limonène

Le limonène est un terpène naturel de la classe des monoterpènes cycliques. Les monoterpènes sont un groupe de composés organiques couramment présents dans les plantes, de formule chimique caractéristique C10H16.

Ils sont formés de deux unités d’isoprène reliées tête-à-queue ; le limonène a pour formule moléculaire C10H16 et une masse molaire de 136,24 g/mol. Le limonène possède un centre chiral : ses énantiomères sont donc optiquement actifs et peuvent faire tourner le plan de la lumière polarisée.

D’après des recherches publiées dans la revue Environmental Science & ; Technology Letters, le limonène possède deux énantiomères, le (R)-limonène et le (S)-limonène, de même formule chimique mais dont les atomes sont disposés différemment dans l’espace. Le (R)-limonène domine dans les agrumes, tandis que les pins et autres conifères émettent davantage de (S)-limonène ; la proportion dépend de la source.

Le limonène est un liquide transparent, à l’odeur et au goût d’agrumes prononcés. Il est peu soluble dans l’eau, mais se dissout facilement dans les solvants organiques comme l’éthanol ou l’hexane.

Les sources naturelles de limonène

Le limonène est présent naturellement dans de nombreuses espèces végétales, dont les agrumes comme le citron et l’orange, la menthe poivrée, le romarin, les baies de genévrier, les graines de fenouil, les graines de coriandre et les aiguilles de pin. Il est le plus abondant dans les huiles essentielles extraites des écorces d’agrumes. Dans les plantes, le limonène remplit plusieurs fonctions, comme attirer les pollinisateurs ou repousser les herbivores.

Une étude scientifique de 2021 publiée dans le Journal of Horticultural Sciences a examiné l’activité antimicrobienne d’extraits d’écorces de fruits et de limonène pur, lors de tests en laboratoire sur certaines souches de bactéries et de champignons. Il s’agissait de tests en laboratoire, pas de tests chez l’être humain.

Les méthodes d’extraction du limonène

Les huiles essentielles riches en limonène sont obtenues à partir des écorces d’agrumes par pression à froid, distillation à la vapeur ou extraction par solvant. Ces huiles contiennent un mélange de composés ; ce n’est pas forcément du limonène purifié. La pression à froid libère mécaniquement l’huile de l’écorce, tandis que la distillation à la vapeur entraîne les composés volatils avec la vapeur avant condensation et séparation.

L’extraction par solvant utilise des produits chimiques comme l’hexane pour dissoudre le limonène et les autres composés aromatiques de l’écorce. Le choix de la méthode dépend souvent du coût, du rendement et de la pureté recherchée.

La pression à froid et la distillation à la vapeur évitent l’ajout de solvants, mais une analyse du cycle de vie a montré que la consommation d’énergie pendant l’extraction et la purification compte autant que la méthode.

Le limonène peut aussi être produit par synthèse chimique, et des chercheurs ont mis au point des voies microbiennes utilisant des organismes comme des levures ou des bactéries. Des travaux sur les procédés examinent la production, la récupération et la viabilité économique.

D-limonène et L-limonène

Le limonène existe sous deux formes qui sont l’image l’une de l’autre dans un miroir. Le D-limonène, aussi noté (R)-limonène, est la forme présente dans l’écorce des agrumes et constitue l’essentiel de l’huile d’orange ; il sent l’orange. Le L-limonène, ou (S)-limonène, est moins courant et se trouve dans des plantes comme la menthe et les conifères, avec une odeur de pin rappelant la térébenthine. La plupart du limonène vendu comme ingrédient parfumant ou comme solvant est du D-limonène récupéré dans les écorces restant après la production de jus.

Les deux formes ont la même formule, C10H16, et le même point d’ébullition. Elles diffèrent par le sens dans lequel elles font tourner la lumière polarisée et par leur odeur. Lorsqu’une étiquette ou une étude indique simplement « limonène », il s’agit généralement du D-limonène.

Pourquoi le limonène figure sur les étiquettes des cosmétiques

Le limonène fait partie des allergènes de parfum que la réglementation européenne sur les cosmétiques impose de mentionner dans la liste des ingrédients lorsque sa teneur dépasse 0,001 % dans les produits sans rinçage ou 0,01 % dans les produits à rincer. Cette mention ne signifie pas qu’un produit est nocif. Elle permet aux personnes sensibilisées au limonène oxydé de l’éviter. Le linalol est soumis à la même règle.

Le limonène dans le cannabis

Au-delà de sa signature aromatique, le limonène contribue à distinguer le profil sensoriel des différentes variétés de cannabis.

Profil aromatique et caractéristiques sensorielles

Le limonène donne à certaines variétés de cannabis une odeur d’agrumes caractéristique, souvent comparée au citron, à l’orange ou au pamplemousse. Une odeur d’agrumes ne signifie toutefois pas toujours qu’une variété est riche en limonène : seule une analyse en laboratoire permet de le confirmer.

L’odeur du limonène peut varier selon la génétique de la plante, ses conditions de culture et sa transformation après récolte. Ces facteurs influencent la quantité de limonène dans le produit final et la façon dont son parfum est perçu.

Interaction avec les autres composés du cannabis

Le limonène est l’un des nombreux terpènes du cannabis. Il pourrait agir de concert avec les cannabinoïdes et d’autres composés de la plante. Cette combinaison peut modifier l’odeur et le ressenti de la plante de cannabis.

La façon exacte dont ces composés interagissent est encore à l’étude. D’autres recherches sont nécessaires pour comprendre comment le limonène agit avec les autres composants de la plante.

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Quels sont les effets du limonène ?

Dans les plantes, le limonène repousse les insectes et attire les pollinisateurs. Chez l’être humain, le d-limonène a une faible toxicité : il est autorisé comme arôme alimentaire, et des études chez l’être humain avec des doses répétées pendant jusqu’à un an n’ont pas relevé d’effet nocif grave. Les tumeurs rénales autrefois observées chez le rat mâle apparaissent par un mécanisme qui ne s’applique pas à l’être humain (Sun, 2007).

Dans une petite étude contrôlée, le d-limonène inhalé a réduit l’anxiété provoquée par le THC chez des adultes en bonne santé (Spindle et al., 2024).

Sur la peau, le limonène oxydé à l’air peut provoquer des réactions allergiques chez les personnes sensibles. C’est pourquoi les cosmétiques vendus dans l’UE doivent le déclarer sur l’étiquette au-delà de 0,001 % dans les produits sans rinçage et de 0,01 % dans les produits rincés.

Pour les animaux, le d-limonène concentré peut être nocif : des bains insecticides au d-limonène ont provoqué chez le chat, à des concentrations élevées, de la salivation, une instabilité, des tremblements et une baisse de la température corporelle (Hooser et al., 1986).

Les usages industriels du limonène

Le limonène est un composé très polyvalent, utilisé dans de nombreux secteurs pour son arôme frais et ses puissantes propriétés solvantes. On le trouve des produits ménagers aux produits d’hygiène, où il apporte à la fois une fonction et une qualité sensorielle.

Ingrédient parfumant des produits de consommation

Réputé pour sa note d’agrumes vive, le limonène est un ingrédient parfumant très répandu dans de nombreux produits de consommation. Il est souvent ajouté aux parfums, aux savons et à d’autres produits d’hygiène pour créer une expérience sensorielle agréable. Ce composé naturel est souvent choisi pour la fraîcheur qu’il apporte aux formules du quotidien.

Solvant pour produits de nettoyage

Le limonène est aussi apprécié comme solvant dans les produits de nettoyage, car il dissout les huiles. On l’utilise dans des dégraissants, des produits d’entretien pour meubles et des nettoyants pour tapis. Son origine végétale n’en fait pas automatiquement le choix le plus écologique.

Son usage reflète l’intérêt croissant pour des produits de nettoyage qui allient efficacité et pratiques plus durables.

Composant des cosmétiques et produits d’hygiène

Dans les cosmétiques et les produits d’hygiène, le limonène apporte plus qu’un parfum. Il aide aussi les ingrédients à bien se mélanger, ce qui améliore la texture et l’efficacité de produits comme les shampoings, les lotions et les produits pour le bain. Cette polyvalence améliore à la fois la sensation et l’odeur de ces produits.

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